보은군 단체장의 정당 소속과 집권당과는 엇박자가 나타나고 있다. 역대 대선과 지방선거 결과를 보면 집권당과 보은군수의 소속 정당이 엇갈렸다. 때문에 보은군은 야권 성향이 강한 곳으로 인식되고 있다. 특히 2007년 대선에선 대통합민주신당의 정동영 후보가 충북에서는 유일하게 보은에서만 승리하는 기록을 남기기도 했다.
먼저 초대 보은군수를 지낸 김종철 전 군수(1995~2002년 8년 역임) 시절엔 민자당 소속의 김영삼 정부(92~97년)와 새정치국민회의 소속의 김대중 정부(97~2002년)가 집권했다. 연속 두 번 군수를 역임한 김종철 전 군수는 처음 당선될 때에는 야당인 민주당 소속으로 당선되었다가 두 번째 시기에는 무소속으로 승리했다. 세 번째 도전(2002년)에선 한나라당을 업고 출마했지만 무소속의 박종기 당시 도의원 후보에게 고배를 들이켰다.
무소속으로 당선된 박종기 전 군수(2002~2006년)는 민주당 소속의 노무현 정부 때 군수를 역임했다.
열린우리당 당적을 갖고 출마한 이향래 전 군수(2006~2010년)는 노무현 정부시절 당선되었지만 그 시기가 1년에 지나지 않았다. 이후 한나라당의 이명박 정부와 3년을 보냈다. 박종기 직전 군수는 무소속에서 한나라당으로 당을 타고 출마했지만 재임에 실패했다.
정상혁 군수(2010~2018년)는 민선 5기 당시 야당이었던 자유선진당 소속으로 당선된 후 2014년 지방선거에선 무소속으로 당선됐다. 현재는 자유한국당 소속으로 되어 있다.
오는 9일 치러지는 대선, 보은군민은 민주당의 문재인, 자유한국당 홍준표, 국민의당 안철수, 바른정당 유승민, 정의당 심상정 후보 등 누구의 손(야당? 여당?)을 들어줄지 관심이 집중되고 있다.
보은지역 민주당 당원은 “문재인 후보가 되는 것이 시대 흐름이고 대세다. 압도적으로 밀어줘 보은군을 각인시켜야 한다”고 강조한다. 자유한국당의 당원은 “홍준표가 처음엔 당선가능성이 매우 희박했지만 상승세 추이를 봐 역전까지 가능하다”며 강한 자신감을 보인다. 안철수를 지지한다는 주민은 “보은지역에서 안철수를 찍겠다는 사람이 의외로 많다”며 “보은에선 안철수의 표가 가장 많이 나올 것”으로 예측한다.